Supponiamo di voler collegare le tre stazioni principali di Milano (Centrale, Nord e Garibaldi) con il Duomo, lo stadio e l'aeroporto di Linate mediante un sistema di metropolitana superficiale veloce, per la quale è necessario che i percorsi non si incrocino. È possibile?

Questa è una versione in contesto “milanese” di un problema topologico classico, che si può schematizzare così: si fissano tre punti (in figura indicati con pallini neri; nel nostro esempio le tre stazioni) e tre altri punti (in figura indicati con pallini colorati; nel nostro esempio il Duomo, lo stadio e Linate) e si cerca di collegare ciascuno dei pallini neri con ciascuno dei pallini colorati, in modo che i percorsi non si incrocino. (In realtà il problema "milanese" avrebbe qualcosa di poco reale, perché dovremmo ipotizzare una metropolitana i cui costi di fabbricazione non dipendano dalla lunghezza dei percorsi e i tempi di percorrenza non siano significativamente diversi al variare delle lunghezze!).

Si tratta di un problema topologico, perché è semplice osservare che non ha alcuna importanza come siano disposti i sei pallini nè quanto siano distanti tra loro.
Si può cominciare a tracciare i possibili percorsi che escono da un pallino nero; si può anche arrivare a tracciare tutti i percorsi tranne uno; ma poi non si può fare altro: non si può collegare la Stazione Nord con Linate senza incrociare gli altri percorsi. E questo non dipende dal fatto che abbiamo sbagliato a tracciare i primi: il problema è proprio impossibile!
Per rendersi conto di questa impossibilità, si può pensare al circuito (schematizzato in figura) formato dai sei percorsi: Stazione Centrale - Duomo - Stazione Nord - Stadio - Stazione Garibaldi -Linate - Stazione Centrale.
Comunque siano stati costruiti i percorsi, questo tragitto costituisce una curva chiusa e senza incroci (perché i percorsi non possono attraversarsi tra loro) e una tale curva divide il piano in due parti: una parte "interna" e una "esterna". Quindi, ciascuno dei tre ulteriori percorsi che dobbiamo aggiungere, per evitare di incrociare i primi sei, dovrà stare o tutto all'interno o tutto all'esterno rispetto a questa curva.

È facile vedere allora che non è possibile portare a termine il compito: se per esempio uno dei tre percorsi da aggiungere viene disegnato all'interno del circuito, il secondo dovrà necessariamente passare per l'esterno e il terzo si troverà bloccato sia all'interno che all'esterno.

Il punto cruciale che “blocca” la soluzione è quindi il fatto che ogni curva chiusa e senza incroci divide il piano in due regioni, un "dentro" e un "fuori". Questa affermazione non stupisce: eppure è il tipico esempio di un teorema (il teorema della curva di Jordan) che, pur avendo un enunciato estremamente intuitivo, e all'apparenza banale, non è affatto facile da dimostrare: è necessario infatti usare strumenti molto sofisticati, oppure, se rinunciamo ad essi, costruire un'argomentazione assai laboriosa. Per rendersi conto della non banalità di questo enunciato è utile pensare al fatto che la stessa affermazione non è più vera su un toro (che è una superficie a forma di ciambella), nè su un nastro di Moebius (che è la superficie ottenuta per esempio da un rettangolo - abbastanza lungo e stretto, se vogliamo realizzarlo fisicamente da un pezzo di carta - attaccando insieme i due lati opposti corti dopo aver dato al rettangolo una mezza torsione).
Su queste superfici è possibile trovare curve chiuse non intrecciate che non dividono la superficie in due regioni! E ci aspettiamo allora che su di esse si possa risolvere il problema, come si può vedere anche nei modelli (un toro e un nastro di Moebius) della mostra matemilano.

Torniamo al problema iniziale: una sua variante (questa ne è un'altra forma) prevede che (dovendo ancora unire i tre pallini neri con i tre pallini colorati, disegnati ad esempio su un foglio di carta, con nove percorsi che non si incrocino) sia possibile però uscire dalla cartina per un lato del rettangolo e rientrare, con certe regole, dal lato opposto.
Questa situazione corrisponde a porsi il problema non più sul rettangolo, ma su un'altra superficie, ovvero sulla superficie ottenuta attaccando insieme i lati secondo le regole che fissano come si rientra da un lato dopo essere usciti dal lato opposto (vedi anche l'approfondimento Fantamilano). E quindi nei due casi qui illustrati il problema ha soluzione, dato che le regole corrispondono proprio a ottenere il toro in un caso e il nastro di Moebius nell'altro.